伊達です。

Float オブジェクトと他のオブジェクトを比較したときの振る舞いが、1.8/1.9 とは異なります。
1.8/1.9 では Float#==(other) で other.==　が呼ばれているようです。
coerce 絡みの挙動なのでしょうか。

$ ruby-yarv -v -e '
class Foo
  def ==(other)
    true
  end
end
f = Foo.new
p 1.0 == f
p f == 1.0
p 1 == f
p f == 1
'
ruby 2.0.0 (Base: Ruby 1.9.0 2006-04-08) [i686-linux]
YARVCore 0.4.1 Rev: 527 (2006-07-19) [opts: [direct threaded code]
[inline method cache] ]
false
true
true
true

$ ruby18 -v -e '
class Foo
  def ==(other)
    true
  end
end
f = Foo.new
p 1.0 == f
p f == 1.0
p 1 == f
p f == 1
'
ruby 1.8.4 (2005-12-24) [i686-linux]
true
true
true
true

$ ruby19 -v -e '
class Foo
  def ==(other)
    true
  end
end
f = Foo.new
p 1.0 == f
p f == 1.0
p 1 == f
p f == 1
'
ruby 1.9.0 (2006-07-21) [i686-linux]
true
true
true
true

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ML: yarv-dev quickml.atdot.net
Info: http://www.atdot.net/~ko1/quickml